孙坚很了不起，他的两个儿子孙策、孙权兄弟俩都非常有出息，都是雄才大略之辈。而一代枭雄曹草对这两人的评价则大不相同。
在《三国演义》第21回中，曹草邀请刘备青梅煮酒论英雄，谈起天下豪杰之士，其中就说到了孙策。刘备是怎么评价孙策的呢？刘备认为“孙伯符乃英雄也”，因为他“血气方刚，江东领袖”。
刘备挺有意思，他在谈到各方英雄的时候，顺序是淮南袁术、冀州袁绍、荆州刘表、江东孙策。当时孙策虽然勇武，但他尚寄身于袁术之帐下。刘备将年轻的孙策与袁术、袁绍、刘表这些地方大诸侯相列，也算是慧眼识人。
曹草则认为，“孙策藉父之名，非英雄也”，说孙策是凭借着他老爸孙坚的威名，不能算英雄。那么，曹草是蔑视孙策吗？当然不可能，曹草在与刘备的讨论中以各种借口否定了刘备所有的提名，其实归根结底就是为了引出最后那一句“天下英雄，唯使君与草耳”。
曹草最终的目的就是为了惊吓刘备，“一震之威，乃至于斯”，迫使刘备产生危机感，惊恐之下迅速逃离许昌，从后面曹草的种种行为来看，曹草是达到了效果。
在《三国演义》第29回中，建安四年，曹草再次评价孙策，与上次煮酒论英雄时就大不相同了。
因为这个时候孙策已经袭取庐江，击败刘勋，迫降华歆，声威大震，麾下兵经粮足，俨然成为江东之霸。孙策派张纮到许昌上表，名为献捷，实则示威。而曹草此时尚面对北方袁绍的巨大压力，无暇南顾，得知孙策势力强盛，感叹道：“猘儿难与争锋也！”还把曹仁的女儿许配给了孙策的弟弟孙匡。一边安抚求和，一边去拒绝了孙策担任大司马的要求。曹草这是求和而不示弱，告诉孙策，这个地盘上还是我说了算。
在《三国演义》的第29回中，通过使者之口，再次体现了曹草对孙策的看法。
留在许昌的张纮（hóng）派信使到江东来见孙策，孙策问询起来，使者说：“曹草甚惧主公；其帐下谋士，亦俱敬服；惟有郭嘉不服。”为什么郭嘉不服呢？因为郭嘉认为孙策“不足惧也：轻而无备，新急少谋，乃匹夫之勇耳，他日必死于小人之手。”
曹草是怕孙策吗？当然不是，当时曹草与袁绍翻了脸，双方已经开始调兵遣将，官渡之战拉开了帷幕，曹草的主力部队都调往北方与袁绍对峙，这种时候，就怕孙策从批股后面来一下子，所以“深惧之”。而郭嘉早有预谋，知道一项惊天动地的刺杀行动正在展开，所以说孙策必死于“小人之手”。
在《三国演义》的第61回中，曹草兵进濡须口与孙权大军对峙，曹草率众策马登上山坡，遥望敌请，看到江东船队阵列严整，旗甲鲜明，调度有方。孙权亲自挂帅，坐在大船上，“左右文武，侍立两边”。曹草扬鞭指叹，说出那句著名的“生子当如孙仲谋！”其实后面还有一句：“若刘景升儿子，豚犬耳！”
曹草这一方面是赞叹孙权的勇略和能力，不像刘表的儿子，蠢笨如猪：长子刘琦被刘备玩弄于股掌之间，幼子刘琮新格软弱，曹草大军一到，束手而降。两个儿子皆无能之辈，断送了刘表的大好基业。
另一方面，曹草也是有感而发。因为就在出征之前发生了一件大事：荀彧劝谏曹草勿受九锡，机怒了曹草，赐盒自尽。在当时的政治形势下，曹草其实已成骑虎之势，难以抽身了。都说是“功成身退，解甲归田”，说的挺好，哪有那么容易的事？权力一旦交出去，以汉献帝和他那帮所谓的“忠臣”的德行，曹家能不被灭族？不仅是曹家、夏侯家，有多少为国征战的将士们都要受害。
有些路一旦走上了，就再也无法回头了。想保住自己和家人的安全，哪是那么容易的事？曹草的儿子们又有谁能撑起这份责任来呢？荀彧不想让曹草将权力继续传递给子孙，那曹草死后，他的家族和部下将面临着何等恐怖的后果啊！
孙策年纪轻轻就被刺身亡，孙权是少年接位，权力的更替还算是平稳，经过打拼，孙权的势力稳固，鼎立三分，能打造出这样的局面，可见其超群的能力。所以曹草不但是感叹孙权的才略胆识，也是对自己家族未来的期盼和担忧。
