“蒋家天下陈家党，宋氏姊妹孔家财。”这首广为流传的顺口溜，生动形象地概括出了南京国民政府的政 治、经济脉络。四大家族当中，蒋、宋、 孔三家通过姻亲关系而更为牢固。虽 然家族中出现了两个“第一夫人”，然而遗憾的是，宋庆龄和宋美龄都没有留下自己的亲生骨肉，唯有大姐宋霭 龄与孔祥熙生有两子两女。身为宋家三姐妹最早的子嗣，孔令侃自小所受 的疼爱乃至溺爱自然非同一般，尤其是宋美龄，简直视这位外甥为亲生儿子。
由于从小就受骄宠，长大后的孔令侃唯我独尊，飞扬跋扈，把谁都不放在眼里。1933年9月，孔大公子入上海圣约翰大学，与其说是“学习”，不如说是来此“休养”。依据学校规定， 学生在校读书期间必须住校，不得在校外留宿，可孔大公子舞瘾极大，天天和学校漂亮的“美眉”跳到深夜，学校每晚 11点关门，他就翻墙跳进去， 有时干脆就在外面过夜，反正自己 “不差钱”。
当时，学校的学生和一般教职员工只能在大灶吃饭，只有校方官员和一些教授可以吃小灶。为照顾孔令侃，校方特别允许他吃小灶。可只几天，孔大公子就受不了。从小山珍海味的孔令侃觉得小灶的饭菜简直如 同“秕糠”，实在难以下咽，于是，就和宋蔼龄讲学校伙食不好，叫家里到宾馆订饭送到学校里。后来，只要孔令侃一个电话，就有人用车专为他送饭送菜，风雨无阻。
混到大学毕业，孔令侃就成了南京政府的“特务秘书”。这个职位原本没有，是专为他而设，实际权力大得很。倚仗自己的特殊身份，孔令侃到处横行霸道。南京新街口广场交通拥挤，按照当时的交通法则，汽车必须沿左边环行道绕行，而孔令侃的汽车却往往抄近道从右边拐弯，对此，警 察往往只能睁一只眼闭一只眼。此 外，孔令侃的抽屉里常年放着两把左轮手抢，有一天他突然心血来潮，说要和人比抢法，便从抽屉里掏出手抢，打办公室天花板上的灯泡，使得大家惊恐万分，以为发生了意外事件或来了土匪刺客。
对于自己的亲娘舅宋子文，孔令侃也毫不放在眼里，缺乏最起码的尊 重。有一次，因收购猪鬃，孔令侃和宋 子文产生了矛盾。六亲不认的孔大公子直接驱车来到宋子文的办公室，和 宋大吵了一顿，并布置手下的人到贵 州、云南等地收购，如遇到宋子文公司的人作对，就砸车绑人，然后一切由他负责。后来，宋子文找到孔祥熙， 划分好双方的收购范围，才算避免了一场甥舅间的内讧。
孔令侃花花公子的行径和做派引起了人们的极度不满，1939年，香港《大公报》发表讽刺小品文《爸爸在朝当宰相，人人称我小霸王》，对其丑行进行了如实报道。 抗战结束后，孔令侃回到上海创办扬子建业股份有限公司，简称扬子公司。通过该公司，孔令侃投机倒把， 囤积居奇，大发横财。
1948年8月，国民党政府进行了所谓的“币制改革”， 即废除法币起用金圆券。仅仅两个月，金圆券就遭遇到和法币同样的命运，急速贬值，国民党统治区的物价如同钱塘江的潮水，不可抑制地飞涨起来。孔令侃的扬子公司看到这一暴富良机，便利用资金雄厚的优势，用外汇在美国购进大批日用品。运到上海后，以黑市美钞价抛售，再以官价购运美货在上海囤积，转手之间便获利数十倍甚至上百倍。
此时，在上海“打虎”的蒋经国一 怒之下查封了扬子公司。见请况不妙，孔令侃便到南京向姨妈宋美龄求救。宋专程到沪，并乘中秋节把蒋经国、孔令侃约到永嘉路孔宅面谈，企图缓和两人关系。见面后，蒋、孔二人大吵起来，气急败坏的孔令侃威胁道：“你不要B人太甚，狗急了也要跳 墙！假如你要搞我的扬子公司，我就把一切都掀出来，向新闻界公布我们两家包括宋家在美国的财产，大家同归于尽！”
紧接着，蒋介石亲自召见蒋经国， 训斥道：“你在上海怎么搞的？都搞到自己家里来了！”要他立刻取消查抄扬子公司。至此，轰轰烈烈的“打虎”运动有头无尾、草草收场，那位孔家的大少爷依旧我行我素，横行霸道。 此后，孔令侃将资金转移到海外，本人定居美国，于 1992年在纽约去世，享年76岁，无后嗣。
