23 岁，刚从大学毕业时，他完成了他的第一个任务，涵盖 1936 年夏季奥运会或“希特勒运动会”。 他甚至在纽轮堡举行的纳粹集会之后亲自采访了希特勒，这是他在近十年后回想起的一段值得注意且令人心酸的经历。
理查德赫尔姆斯是唯一具有新闻背景的中央请报局副局长。
当美国进入第二次世界大战时，赫尔姆斯加入了美国海军预备队，并在纽约东海边境总部工作，在那里他们研究了德国 U 艇在大西洋的运动。赫尔姆斯于 1943 年加入战略服务办公室 (OSS)，此前一位电讯服务同事建议他拥有适合士气部门 (MO) 的无形资产。 MO专门从事反对纳粹的黑SE宣传活动。
他接受了 OSS 培训，并学习了贸易和计划间谍活动方面的先进技术。他在华盛顿的 OSS 秘密请报部门工作，在那里他在整个欧洲管理针对德国官员的特工。尽管他在美国本土，但他取得了长足的进步，这让他有信心被派往轮敦，在威廉凯西手下工作，威廉凯西是 OSS 的开拓者，后来成为了 DCI。
目前尚不清楚赫尔姆斯是如何从希特勒的巴伐利亚山顶隐居处获得一张个人信纸的，但他在 1945 年 5 月 8 日（即 VE 日）给他 3 岁的儿子写了一封信，显然将许多人的感受描述为战争即将结束。
“亲爱的丹尼斯，可能写在这张卡片上的那个人曾经控制过欧洲——三年前，当你出生的时候。今天他死了，他的记忆被鄙视，他的国家变成了废墟。”
理查德赫尔姆斯在 70 年代的国会委员会作证 (cia.gov)
这两件个人文物被捐赠给了中央请报局博物馆，并在 OSS 画廊展出。 然而，由于博物馆位于中央请报局大院，博物馆不对公众开放。
