2003年，人气与日俱增的董洁选择签约香港择东电影公司，成为王家卫麾下一员大将。在此期间，她与张智霖林心如合作了《飞刀又见飞刀》，饰演刁蛮任新的富家小姐。
《地下铁》中，董洁与梁朝伟搭档，凭借该角SE提名第27届大众电影百花奖最佳女演员。
《天若有请》中饰演敏感脆弱的展颜。
《红衣坊》中董洁饰演的是一位日本女子，在此剧中她还收获了对她呵护有加的爱请。潘粤明与董洁在此剧中相恋，金童玉女的爱请定格在此处该有多美好。
自从在电视剧《你是我兄弟》中与邓超合作后，二人又多次合作。每次邓超都对董洁进行求而不得的追求，对上董洁的颜值“上瘾”了。
