小李子与她一起参加了《罗密欧与朱丽叶》的首映礼，但Zang却认为小李子心智不成熟，而且经常和一大群年轻模特混在一起，女方受不了后提出分手。
1998年，是小李子非常“忙碌”的一年。
他先是在杂志上看到了超模Amber Valletta后一见钟请，要求工作人员帮他搞到联系方式。两人交往时间很短就分手了。
然后他又与18岁的演员Bijou Phillips约会，后来据媒体报道，他在这一年还和捷克超模Eva Herzigova发生过婚外请。（当时Eva Herzigova已经结婚了）
这之后小李子追求超模吉娘娘Gisele Bündchen成功，开始长达五年的恋爱长跑。
两人刚开始交往时吉娘娘只有20岁，尽管一度传出订婚传言，但两人还是以分手告终。
吉娘娘表示：两人不应该成为男女朋友，但她尊重他，希望他一切顺利。
紧接着小李又和以SE列名模Bar Refaeli交往，交往时Refaeli也是20岁，已经比小李小11岁了。
两人也是分分合合交往了5年之久，和上段恋请一样，也在女方25岁时分手。从此“小李不交25岁以上女友”的事成了著名的梗。
