20世纪二三十年代，中国处于政治混乱时期，那时清朝虽然灭亡了，但是依然吸食鸦片的大有人在。
鸦片生意在明面上被禁止，不过很多人为了钱财，背地里依旧偷偷贩卖鸦片，杜月笙便是其中之一。
幼年时期杜月笙的生活并不好过，他虽然出生在上海浦东，但是上个世纪的上海浦东只是一个小渔村，非常贫穷、落后。
而杜月笙的母亲、父亲先后去世，留下他一个人，幼小、无依无靠的杜月笙只好寄居在舅舅家中。
杜月笙舅舅家中的经济条件同样很差，舅母并不乐意养他，只有外婆关心他。为了不给年老的外婆添麻烦，也为了摆TUO寄人篱下的生活，杜月笙孤身前往上海滩讨生活。
不怕吃苦、胆子大的杜月笙后来加入了黑帮，还参与了鸦片的生意，最后成为了叱咤上海滩的风云人物。
杜月笙通过鸦片生意积累了雄厚的资金，他不仅与当时的一些军阀保持着友好的关系，而且还在法租界建立了一定的势力。
然而就是这样一位雄霸一方的黑帮大佬，在他的一生中有两个愿望始终无法实现。
清朝光绪十五年七月，一场大规模的疫请席卷了上海，很多人因为疫请而死亡。当时杜月笙的母亲一个人抱着怀中的儿子在高桥生活，而杜月笙的父亲为了赚钱在离家较远的杨树浦经营米铺。
杜月笙的母亲虽然没有被感染，但是他们母子两个没有收入，家里的食物很快就吃完了。不得已之下，杜月笙的母亲只好冒险出门投靠丈夫，可是杜月笙的父亲——杜文卿开的米铺同样入不敷出。
妻儿的安全到来让杜文卿一方面感到安心，一方面又压力倍增，他想尽办法赚钱养家。
作为国内最早的工业区之一，杨树浦当时已经建立了几家规模较大的纱厂，很多当地人在纱厂中工作，以此贴补家用。
杜月笙的母亲知道后便想进厂做工，分担一下丈夫的压力，恰逢纱厂正在招聘女工，这更坚定了她的决心。
而杜文卿却觉得如果他让妻子去做工，这便是在打他的脸，说明他没有能力养妻子和儿子。所以在杜月笙母亲刚提出这个建议的时候，杜文卿并不答应，不过在后来的几天中，家里的经济状况实在难以维持下去，杜文卿不得不同意让妻子去做女工。
然而杜月笙的母亲当时已经怀有身孕，她的身体状况并不足以支撑她在纱厂做高强度的工作，可是在现实的B迫下，杜月笙的母亲还是进了纱厂，他们谁也没有想到杜家的艰难时刻其实刚刚开始。
光绪十六年，幼小的杜月笙刚满三岁，他的妈妈为他生了一个妹妹，但是长期劳累、没有得到修养的杜月笙的母亲在生产之后非常虚弱，最终去世。
杜文卿在妻子去世之后伤心衣绝，年幼的杜月笙不知道母亲怎么了，只知道他后来再也没有见过妈妈。在亲友的帮助下，杜文卿将亡妻的尸身送回了家乡，并用仅剩的积蓄为其买了一口白木的棺材。
穷困潦倒的杜文卿迫不得已之下只能将死去妻子的棺木厝在离家不远的田塍上，再用稻草一圈一圈的将棺材遮住，这让他对妻子充满了愧疚。
后来杜文卿一个人带着杜月笙和小女儿生活，没有了女主人的帮助，家里的事请变得一团糟。杜文卿经人介绍后娶了一个继室，继室为人善良，帮助杜文卿照顾儿子和女儿。即使是这样，杜文卿还是无法供养所有人，在万分纠结之下，他将小女儿送了人。
可惜好景不长，杜文卿在某个冬夜得了重病，不久之后便撒手人寰，而后杜月笙与继母将其棺木厝在了亡妻坟边。令人意想不到的是，多年之后，杜文卿与原配妻子的坟墓中间长出了一棵黄杨树，这棵黄杨树枝繁叶茂，长年为夫妻二人的葬身之处遮风挡雨。
二十多年后，成为风云人物的杜月笙回到家乡，他想为父母找一个风水宝地将其入土安葬。但是风水师说他父母葬身之处是杜家飞黄腾达的根源，若是随意移动，杜家恐怕会有不测。
出生入死多年的杜月笙并不相信这些M信说法，他只希望父母可以入土为安。可是杜家的其他长者却非常信任风水师的说法，他们执意不让杜月笙移动杜文卿夫妻二人的棺木。
杜月笙不想与族人为敌，最后只能不了了之，这成了他一生最大的遗憾。杜月笙另一个愿望便是找到幼时被父亲送人的妹妹，但是当时的他尚且年幼，没有多少记忆，从别人口中得到的消息也非常有限，他只知道收养妹妹的那个人姓黄，是宁波的商人。
根据这些信息，杜月笙寻找多年，期间还有居心叵测的人冒充他的妹妹，直到1951年杜月笙去世，他的妹妹也没有找到。
