对于曹草的历史评价，大多出自罗贯中在《三国演义》中的“治世之能臣，乱世之间雄”一说。所以有人说他“名为汉相，实为汉贼”。在京剧中，曹草也以白脸的扮相来示其音险狡诈、老谋深算。
按照这个形象，在“衣带诏”事件后，曹草就应该杀掉汉献帝自立了，可是为什么这位乱世的“间雄”，不但没有借此废帝自立，反而到死都没有称帝呢？
首先，在曹魏势力内部，长期存在着仍然对汉室忠心耿耿的文臣势力。曹草最初起兵，是响应袁绍号召天下共击董卓，打出的旗号是匡扶汉室。董卓死后，曹草“挟天子以令诸侯”，打的仍然是大汉正统天子的旗号，因此才吸引了众多有才之士前往投奔效力，这些人以荀彧为代表。
与曹氏、夏侯氏这些曹草的嫡系不同，在荀彧等人的心中，刘家汉室仍然是天下正统。他们为曹草效力，是因为曹草有能力“匡扶汉室”，帮助汉献帝实现“中兴”。在他们的想象中，一心扶汉的曹草在平定天下后，一定要还政于汉朝皇帝。
这也是为什么作为魏国第一谋臣、一向深知曹草心意的荀彧，极力反对曹草进魏王，加九锡。因为他看到了曹草篡汉的决心，而他作为一名“汉臣”，绝不允许这样的事请发生。最终，虽然曹草赐死了荀彧，但是朝中的这些“汉臣”势力，并没有被彻底消除。
其次，曹草不当皇帝，是为了给儿子曹丕铺路。曹草作为一代雄主，被评为“政治家、军事家和文学家”，文治武功自然不在话下，再加上卓越的个人魅力，手下的这帮文臣武将自然是忠心耿耿。
但是，曹草压得住这帮打天下的人中龙凤，不代表曹丕压得住，更何况还有荀彧这样敢于直接跟曹草翻脸的重臣。因此，曹草把称帝的机会留给曹丕，让儿子接替他之后，以皇帝的身份对百官加官进爵，以笼络人心。“若天命在吾，吾为周文王矣”，正体现了曹草的这一政治智慧。
最后，曹草对皇帝的称号并没有那么在意。在被封为丞相以后，曹草已经没有了任何政敌，成为中国北方实际上的控制者，实现了他“大汉征西将军曹侯”的梦想。
而且，皇帝的名头与其说是一种名誉，倒更像是个“活靶子”，最早称帝的袁术就是活生生的例子。曹草绝不会蠢到为了一个虚无缥缈的名号，既在政治上失去“挟天子以令诸侯”的巨大优势，又在军事上成为其他势力讨伐的目标。
综上，作为一名政治家，曹草不称帝一定有其考量。所谓一代人做一代人的事请，“不称帝”绝不是意外，历史的车轮滚滚向前，顺势而为，才是这位政治家的大智慧。
