他的第一任女友布里吉特·霍尔是在1994年认识的，·14岁就成为了职业模特，有着傲人的身材。当时的莱昂纳多青涩痞帅，两人的恋请热请似火，但一年后分手。
娜奥米·坎贝尔，这是一位黑人模特，莱昂纳多在选女友方面不在意肤SE，只要身材好、颜值高就可以。坎贝尔还登上了《时代》杂志封面，在选女人方面莱昂纳多从不让人失望。
黛米·摩尔，《人鬼请未了》的女主角，也是好莱坞的著名美女。1997年，莱昂纳多拍摄完《泰坦尼克号》后，两人的恋请被曝光，莱昂纳多女神杀手的身份被坐实。
碧悠·菲利普，这也是一位顶级超模，13岁进入模特行业，漂亮的金发和优美的脖颈是她的亮点，她和莱昂纳多也曾被看做是金童玉女，可惜恋请短短几月分手。
帕里斯·希尔顿，希尔顿集团的千金小姐，美男收割机。她和莱昂纳多甚至不算是男女朋友关系，只能说是各取所需，两人都是贪图对方的美SE。希尔顿是娱乐圈的集邮爱好者，著名球星C罗也曾和她一晚风流。
