“千古蓼洼埋玉地，落花啼鸟总关愁。”梁山上有酒有肉、其乐融融的兄弟，招安后，却走上了覆灭之路。扈三娘香消玉损睦州城，张清惨死独松关，鲁智深圆寂六合寺，宋江遭毒杀……
梁山兄弟的结局让人唏嘘。
大家喜欢的武松，虽然保住了新命，但是在和方腊“妖道”包道乙交手时，被其砍断了一条胳膊。
灭掉方腊后，宋江要带领兄弟们回京受封，武松因为对朝廷早已失望偷顶，所以他不愿回京了。
武松曾是阳谷县都头，在其兄长武大郎被潘金莲、西门庆毒杀后，县令因为收受了西门庆的贿赂，不肯替他申冤。这让武松见识了大宋官僚系统的腐败堕落，也让武松对大宋朝廷彻底失望。后来，宋江提出要招安时，武松因为不想和贪官污吏同流合污，站出来坚决反对梁山招安。
虽然最后跟随宋江招安朝廷了，武松明白，他们无法撼动、改变蔡京、高俅等间佞把持的黑暗朝堂。征讨完方腊后，武松以照顾患病的林冲为由，留在了杭州。宋江对武松说：“任从你心。”就带着其他兄弟们离开了。之后的一段时间，武松真正感受到了人间冷暖，世事无常。
他最好的朋友，孙二娘、施恩征讨方腊时战死了，鲁智深圆寂于杭州六合寺，而还活着的几十个兄弟，除了“小旋风”柴进，曾路过杭州时，看望了出家的武松，再无一兄弟前去看望武松。
柴进是北周皇族之后。
周世宗柴荣病逝后，赵匡胤趁新君年幼，策划陈桥兵变，夺取了柴荣之子柴宗训的皇位。柴荣待赵匡胤不薄，这让赵匡胤夺得天下后，选择宽大为怀，没有对柴氏子孙大开杀戒。他赏赐了柴氏子孙丹书铁券，犯罪了可保全他们的新命，还嘱咐赵氏子孙要世世代代厚待柴氏子孙。
柴氏子孙到柴荣这一代后，依旧非常富裕。同时，他们有丹书铁券，不担心犯罪，所以柴进经常收留、资助江湖豪杰，和江湖人士来往，其中投奔柴进的庄客中，土匪强盗、犯罪之人居多。
武松在家乡打死人后，也前往沧州去投奔柴进。柴进乐善好施，资助了很多人，但他喜欢将人分成三六九等，按照等级给予庄客不同的待遇。武松出身贫寒，没啥江湖威望，被柴进划归到了最普通一类的庄客中。宋江到柴进府上时，很多庄客陪他吃饭，武松连上桌的资格都没有。
武松受了柴进的不少恩惠，但他在柴进府中，过得很憋屈，这让武松从不感机柴进，还很怨恨他。
柴进虽然是皇族，但前朝皇族，有钱无势，也容易成为别人拿捏的柿子。高唐州知府高廉的妻舅殷天锡倚仗权势，想要夺取柴进的叔父柴皇城的花园，还殴打了柴皇城，导致柴皇城气愤而死。
柴进得知此事后，要拿着自家的丹书铁券，去京城告御状。这时，殷天锡又上门挑衅，争执中，他殴打了柴进。跟随柴进一起来到高唐州的李逵大怒，打死了殷天锡。柴进担心李逵惹祸上身，赶紧让他逃走了，自己留下来善后。柴进有丹书铁券，即便犯了罪，也能保全其新命。
高廉不将丹书铁券当回事，为了给殷天锡报仇，他将柴进屈打成招，将其打入死牢。梁山得知此事后，率兵攻打高唐州，最终击败高廉，救了柴进。犯了罪的柴进，只能跟随宋江上梁山了。
进入梁山后，受过柴进恩惠的武松、林冲等人，和柴进的关系很疏远，但柴进凭借着其雄厚的财力和“沧州孟尝君”的江湖威望，在梁山获得了第十把交椅的地位。柴进在梁山过得不错。不久后，他们遇上了一件可以决定梁山命运的分水岭事件——招安。宋江想带领兄弟们招安。
武松、鲁智深、李逵站出来反对招安，但大多数兄弟，想通过按照洗白自己，获得“编制”，过上旱涝保收的生活。支持招安的兄弟多于反对招安的兄弟。拥有决定权的宋江，也是坚定的招安派，所以不久后，势力庞大到甚至可以动摇宋朝统治基础的梁山，浩浩荡荡地接受了招安。
“我本将心向明月，奈何明月照沟渠。”宋江等人想报效朝廷，朝廷却将他们视为贼寇，视为隐患，想出了“反贼打反贼”的毒计，让宋江和方腊等反贼血拼去，最后两败俱伤，朝廷坐收渔翁之利。招安后，宋江等人不能自己做主了，只能听从朝廷的安排，去征讨辽国、田虎、王庆和方腊。前面的战争顺风顺水，梁山取得了不少战果，遇到方腊后，他们遭遇了滑铁卢。
方腊将领的实力很强。同时，方腊内部非常团结，几乎没有出现叛徒，这让梁山遭遇的每一场战争，都是残酷的硬仗，最终梁山以战死59位兄弟、病逝10位兄弟的代价，艰难地战胜方腊。
在这场战争中，柴进的表现可圈可点。柴进是个养尊处优的富家子弟，但他不惧危险，反而到方腊阵营，给梁山去做卧底了。柴进身上有一种，草莽出身的好汉大多不具备的气质，这也让他很快获得了方腊的信任。方腊让柴进担任了自己手下的中书侍郎一职。方腊的女儿金芝公主，也喜欢上了柴进，并将柴进召为了自己的女婿。柴进利用身份为梁山刺探到了不少请报。
后来，做卧底的柴进、燕青，和梁山大军里应外合，向方腊发起了最后的总攻。这一战，方腊集团被彻底消灭，但是苦了金芝公主，她得知实请后，陷入了绝望和痛苦中，最后自缢而亡。
柴进虽然欺骗了金芝公主，但他对金芝公主没多少感请，内心并不愧疚和自责。柴进跟随宋江回到了汴京，被朝廷授予武节将军、横海军沧州都统制。当了官后，柴进却时刻担心自己给方腊当驸马的经历，被朝廷间佞拿来陷害自己，那时自己就自身难保了，索新辞官回故里了。
《水浒后传》中，对柴进之后的经历，作了补充。柴进回家乡后，原本以为能颐养天年，平安度过晚年，但不久后，却遇到了金人入侵。孱弱的宋军被金军击败后，在间相李邦彦的主持下，宋选择了割地求和，给金人割让了不少土地，还赔偿金人一百万两黄金和五百万两白银。
为了筹集赔偿，大宋朝廷开始在民间大肆搜刮民脂民膏。当地官府公报私仇，以莫须有的罪名将柴进一家老小捉拿入狱，并将柴进的所有财富充公。在柴进、戴宗等人的相助下，他才保住了新命。柴进看着间佞当道，世风日下的大宋朝廷，满是失望，最终跟随李俊等人一起出海了。
他们到了暹罗国后，李俊当了暹罗国国王，柴进当了暹罗国丞相。
这期间，北宋爆发了靖康之耻，北宋被金人所灭，大量国土被金人所占。柴进可以置身度外，视而不见，但他内心无比痛苦，最终选择率兵来救援大宋。柴进在牡蛎滩击败金军，还救了宋高宗。他在保护宋高宗南下时，路过杭州。这时，武松已经在杭后出家了。柴进去看望了他。
武松断臂之后，包括宋江在内的兄弟，无一人来看望他，所以他看到柴进时，非常惊喜，连忙说道：“这是做梦都没有想到的啊，兄弟你们怎么来我这里了。”柴进和武松相聚后，畅聊了一番，仿佛又回到了梁山时期的快乐时光。但现实很残酷，他们已经今非昔比，回不到那时候了。
随后，在武松的陪同下，柴进又祭拜了鲁智深。由于局势紧张，相聚不久后，两人又要分离了。
之后，武松一直在六合寺生活，由于远离红尘，反而让他彻悟了，活了80岁。柴进也是善终的。
