基辅战役，是第二次世界大战中苏德战场最大的一场大型包围战。它于1941年7月7日开始，一直持续到9月26日，苏德双方投入兵力近200万。最终，几乎整个苏联红军的西南方面军被德军包围，苏军第5、第21、第37、第26集团军大部，第40、第38集团军之一部被歼灭，53.2万红军被俘，只有约2万红军突围成功，苏联损失兵力近70万，这场导致苏军在1941年上半年几乎无兵可用，严重影响到了苏联后续的军事行动。而德国通过这场战役不仅歼灭了大量苏军，还得到了有着“欧洲粮仓”之称的乌克兰地区。可以毫不客气的说，这是二战德国最辉煌的军事胜利，然而，这场胜利，却埋下了失败的种子。
在基辅战役前，德国已经占领了重镇斯摩棱斯克，打开了通往苏联首都莫斯科的大门，但损失很大，急需补充。而此时的南部地区，德军受制于苏联强大的西南方面军，推进速度相当缓慢，离基辅还有千里之遥。此时德国名将曼施坦因、古德里安等人建议支援莫斯科方向的德军，一鼓作气拿下莫斯科，彻底结束苏德战争，而希特勒拒绝了这一提议，他不但将后续部队投入到乌克兰地区，还将北部的莫斯科方向的军队抽调一部分加入了西南战场上，基辅战役就此打响。
事后来看，希特勒的这一军事部署无疑是葬送了德国的胜利。虽然莫斯科方向上的德军的损失很大，但苏军的请况更甚，连续的惨败导致莫斯科方向的苏军兵力已经所剩无几，防御工事也还没来得及搭建，防御力量相当薄弱，而且此时正值夏季，气候非常适合德国的装甲部队作战，如果此时德国再加把劲，完全有可能拿下莫斯科，莫斯科不但是苏联的首都，还是苏联重要的铁路枢纽和工业城市，战略价值远远超基辅，苏联在丢掉莫斯科后，将很难再有足够的资源作战了。
最终，德国集结了近150万军队，花费了两个月的时间，终于在9月26日拿下了基辅，全歼了苏联西南方面军，9月30日才开始向莫斯科进军。虽然苏联在基辅战役中损失惨重，但及时的从中亚、远东等地调来了兵力，填补了莫斯科方向的空缺，并修补好了防线。同时时间来到了秋季，连绵的秋雨导致路面泥泞不堪，严重影响到了德军的进军。直到11月27日，德国才兵临莫斯科城下，推进到离莫斯科只有15公里的伊斯特腊镇。而这个时候，德国已经是强弩之末，同时冬季也到来，德国再也无力进攻莫斯科。最终，德国在莫斯科城下遭到前所未有的惨败，德国被击退100至250公里外，损失人员50余万、坦克1300余辆、火炮2500门、15000辆汽车和大量其他装备，再也无力进攻莫斯科，失去了这场战争的胜利。
著名军事理论家利德尔·哈特在其《战略论》中评价说“就基辅包围战本身而言，实在可以算得上是一次极大的成功。对德军而言，也算得上是一个空前的杰作……但这次战役唯一弱点就是德军错过了宝贵的时间……因此德军虽然赢得了战争史上最大的歼灭战，却失去了战争史上最大的战争的胜利。”
