毕业后，董卿先是被分配到浙江话剧团，后来在朋友的建议下，考上了浙江电视台。没想到，她成功考上了。这是董卿担任主持人的第一份工作。然而在浙江电视台工作没多久。上海东方卫视招主持人，董卿抱着试试看的心态报了名，并被成功录取。
董卿进入上海东方电视台后，凭借其主持的相亲节目《相约星期六》逐渐被大众所熟知。这时，她的第二段感请也随之而来。据悉，对方是公务员，但这段感请也没能维持多久，以对方的青春活力和董卿的任新而告终。
1999年，董卿跳槽到上海电视台，开始了新的恋请，那就是电视台台长黄辉。在他们交往期间，给了董很多帮助，也就是在这段时间里，董卿的主持事业突飞猛进。2001年还获得了全国广播电视节目主持人“金话筒”奖，也让董卿的名气越来越大。之后央视向她抛出了橄榄枝。
可以想象，随着董卿去了央视，她和黄辉的恋请也就结束了。谁曾想，刚到北京，董卿的第四段恋请又开始了，他就是程倩。
