1983年，他参加了“欢乐今宵”歌唱比赛，没有取得名次，但他没有灰心。
1984年他又再战业余歌唱大赛，这次命运没有辜负他，他进入了当时如日中天的宝丽金唱片。
1985年，他发行了《smile》，大卖20万张，其中的《请已逝》还获得了十大中文金曲奖
此后，张学友走上了娱乐圈的快车道。
因为在音乐上风头无两，1986年他又开始涉足影视，这一年他与罗美薇在《痴心的我》中相识，开始了一生的缘分。
但生活哪有一帆风顺的。
1987年开始他的唱片销量开始下滑，罗美薇又提出了分手。
他只能以酒浇愁，还被记者拍下了醉酒的丑态。
好在这段经历反而给了他拍戏的灵感。
1988年在《旺角卡门》中扮演的乌蝇，让他一举斩获金像奖最佳男配角。
也是这部影片让张学友重新在娱乐圈站稳了脚。
