《青春派》热度过后的董子健,与父母商量后,决定还是去往美国留学。2014年,董子健来到美国芝加哥附近的一个小镇,开始了自己的留学生涯。与他出国前设想的完全不同,在美国的留学生活,很快就让董子健待不住了。学校附近人烟稀少,来自亚洲的同学很少,交不上什么朋友不说,最要命的是,董子健实在吃不惯国外的洋餐,经常想念国内的美食想到睡不着觉。就这样,在美国待了大概一年后,董子健决定退学回国。同年,董子健顺利考入中央戏剧学院,开始进行系统的表演学习。在中戏读书的第一年,董子健先后接拍了电影《笔仙》和《少年巴比轮》。
可惜,这两部电影的票房惨淡,没有机起什么水花。所谓事业失意,爱请必然得意。2015年底,董子健参加东京国际电影节,在后台遇到了女演员孙怡,第一次见面双方留下的印象都很好,两人便互加了联系方式,约定回国后联系。等回国后没多久,两人就开始在社交媒体上频繁互动,直到有一天,两人同坐飞机出行,被媒体曝光。2016年10月,董子健在社交媒体上正式官宣了恋请。
随着恋请的官宣,网友们纷纷开始八卦两人的恋爱史,加上董子健的“特殊”成长背景等等,都被翻了个底朝天。而事件的另一核心人物,孙怡,知名度热搜一下就上来了。于是,关于孙怡的出道黑历史,也被扒了出来。