在国际学校就读的时光,对于董子健来说,简直是放飞了自我。教课的都是清一SE的外国老师,同学也是来自五湖四海。课堂上,老师从不限制大家发言表达,十分随意。那会儿,国际学校的老师,会经常在课堂上放一些外国电影,作为英文教学素材。董子健说,自己的电影启蒙从这时开始了。也是在这一年,王京花跟华谊因为续约占股分红的问题闹崩了,带走了手下的大批一线艺人,转身投奔到了橙天娱乐,令华谊当年在业内抬不起头,业绩是急速下降。
2010年,王京花被橙天娱乐告上法庭,控告罪名是高层内部分赃不均。一气之下,王京花二次出走,成立了拾捌文化,主营业务依然是艺人经纪。2012年,董子健进入高三,他开始面临一个重要的抉择,去哪儿念大学。一开始,王京花给儿子选的是华人多的加拿大,留学环境成熟,华人多也安全。可是,一心装着好莱坞大电影的董子健,坚持要去美国留学。就这样,董子健开始准备起自己出国签证和留学资料。后来,就出现了众所周知的电影《青春派》,董子健的第一部影视作品,也是他的成名代表作。
关于董子健为何会出演《青春派》,出现了好几个版本。一个版本是,董子健和朋友一起去健身,在健身房里碰到了《青春派》的导演刘杰,刘杰走过来对他发出了电影邀约。还有一个版本是,导演刘杰亲自去董子健的高中学校选演员,在万千学生中,机缘巧合地挑中了董子健,促成了这次合作。不过,以上两个版本,都没有得到大多数网友的肯定。网友心里肯定的那个版本,是与董子健的母亲王京花TUO不了干系的。2013年,电影《青春派》上映,在各大电影节和颁奖典礼上露脸得到追捧。未满20岁的董子健,凭借影片中的角SE,获得了台湾金马奖最佳新演员奖提名,并且拿到了上海国际电影节最佳男主角奖,正式踏入娱乐圈。