1992年黄一飞在拍摄《威龙闯天关》时结识的主演周星驰，虽然在剧中的戏份不是很多，但他的演技却跟上了有无厘头称号的周星驰，而那时周星驰还没有大火，知名度甚至连黄一飞都不如，所以当时黄一飞会很照顾这个后辈，也许正因如此，在星爷大火后每部电影里都有黄一飞的出现。
《九品芝麻官》中贪生怕死的狗官陈百祥；
《大内密探零零》发里贴着狗皮膏要、一脸衰相的白云城主叶孤城；
《百变星君》里那个多金大条，自称刘德华的富豪老爸；
每个角SE都能看出黄一飞过人的演技，但最为经彩的还是他在《回魂夜》里饰演一个渴望女人到极致的大厦保安铁胆，他在剧中的喜剧表演十分到位。
在周星驰导演的电影中黄一飞的喜剧表演给不少影M带来了欢乐，每个角SE都各有特SE和记忆点，这让他的知名度直线飙升，短短几年的时间黄一飞终于实现了梦寐以求的成功，此后他不仅成了周星驰电影的标配，更是迎来了事业的巅峰，但巅峰之后换来的却是与周星驰的决裂。
2001年他在周星驰导演的电影《少林足球》中饰演铁头功大师兄，其中最为经典的片段莫过于他拉着周星驰在酒吧卖唱，影片上映后黄一飞饰演的大师兄一角横空出世，伴随他的还有一首少林功夫好，他那不正经的唱法瞬间把观众洗脑，满脑子都是他那句“少林功夫好”，大师兄这一外号彻底跟上了黄一飞，成了他整个演艺生涯中最重要的一个角SE标签，黄一飞还因此获得了金像奖最佳男配角，这是他出道这么多年来第一次获奖，完全算得上是事业巅峰。
