而梁小龙进入演艺圈的契机也非常戏剧新，在1972年与人在街头打架时，正好被当时的香港电影协会主席吴思远看中，拥有了进入演艺圈的机会。不过，就在梁小龙出演了电影《生龙活虎》以及一些金庸著作改编的电视剧而逐渐有了名气，还获得了佳艺电视明星奖，能与李小龙、狄龙、成龙一起并称为香港演艺圈的“四小龙”时，却因为与内地交往频繁的原因，被台湾省禁止了作品上映，使得许多投资方倾向于在台湾省上映影片的状态下，梁小龙的演艺事业一度被中断。但从不后悔坚持“一个中国”思想的他选择待在内地做起了生意。
一直到了1991年台湾省开放了禁令，他才又继续出演一些影视作品。不过，或许是逐渐适应了圈外生活，梁小龙已经不积极接演影视剧了。而一直以来非常欣赏他的功夫实力，希望能与他一起合作的周星驰在2003年筹拍电影《功夫》时，多次向他发出邀约。在经过几次拒绝后，梁小龙看到周星驰还是锲而不舍，最终被他的诚意打动，答应出演反派“火云邪神”一角。令他没想到的是，因为自然又具有个人特SE的表演方式，加上高超的武艺，在《功夫》上映后，他也再度翻红了！
