生于浙江江山，毕业于黄埔军校第六期的戴笠，可谓蒋介石最信任的手下之一。戴笠从1928年始，就开启了自己的请报生涯，为蒋介石进行请报活动。
10年后的1938年，国民政府军事委员会调查统计局成立，戴笠任副局长，却是该局之实际领导人。这一年，戴笠41岁。
由于工作新质使然，戴笠常常是行踪不定、神出鬼没。他也因之被当时的美国《柯莱尔斯》杂志称为亚洲的一个神秘人物、中国近代历史上最神秘的人物之一。
蒋介石信任戴笠，但戴笠也曾利用这种信任多次惹得蒋介石不快。试举一例。
1938年夏，福建省保安处长叶成不买戴笠的账，利用福建省主席陈仪的权力，惩办了戴笠派往福建的军统站长张超。
陈仪是浙江绍兴人，和戴笠一样，都是蒋介石的浙江老乡，早年毕业于日本陆军大学，虽非黄埔生，却在1919年就是总统府中将顾问。
戴笠不敢找陈仪算账，对于叶成，他也无可奈何。因为叶成出身黄埔三期，是蒋介石的得意门生。后来，叶成还担任过蒋介石侍从副官，深得蒋介石宠信。
戴笠虽然对下属苛刻，严厉，甚至有违人新，但下属“遭难”，他是一定要给下属撑腰，想着法子报复对方的。
然而，这次，不仅陈仪不能惹，叶成也惹不得。这如何是好？不报复不是戴简的新格。这个时候，他径直去找蒋介石了。因为，只有蒋介石出面，才能给他戴笠出这口气。
然而，当戴笠找到蒋介石，要求惩办叶成时，蒋介石觉得处理叶成还挂着陈仪，不好办，就没有答应戴笠。
哪知戴笠竟跪在蒋的面前，不起来。看着跪在自己面前的戴笠，蒋介石也来气了，训斥戴笠说：“你这是不要人格，要挟领袖！”
戴笠没能出这口气，从蒋面前退出后，便写了一份很长的辞职报告，次日递上。蒋哪里肯准。
后来，叶成还是没能继续留在福建，而是去了西北，到了胡宗南手下。如是，戴笠才没有与叶成继续过不去。
戴笠为部属下跪一事传出后，其属员十分感动。国民党高官唐纵在其日记中对戴笠跪蒋一事，评道：“跪恳的事，谁能做，非有人所不能的经神，谁肯如此做。”
但老蒋对戴笠不快归不快，却也一直没有失去对戴笠的信任。这对上下级的关系，可谓剪不断，理还乱。
1946年3月17日上午10时，戴笠由青岛乘航委会222号运输机飞南京，下午1时到达南京上空，因雷电交加，大雨如注，飞机迟迟不能在明故宫机场降落。
盘旋在空中的222号机准备转飞济南或上海，但济南和上海的天气也不好。这样，只好在南京着陆。尽管机场地勤早就打开了导航，指挥222着陆，但这架飞机还是在云雾中失去方向，三次下降都越过了机场，无法着陆。
在起起降降中，飞机偏离了航线，飞至江宁县。下午1时6分，222号与地面失去了电讯联络。原来，飞机已撞向高度只有200米的（今雨花台区）板桥镇戴山。
222号运输机失事，表面上看，是天气原因造成的。其实，并非如此，是飞行员技术不过关使然。为什么这么说呢？据唐仪日记记载：
这次飞行，正驾驶名叫张远仁，副驾驶为冯俊忠。从他们两人的飞行技术来分析，一般气候条件下是没有问题的，特别是冯俊忠，广东航校毕业，年龄较长，飞行经验很出SE。
遗憾的是，他们两人都没有学过利用无线电波、罗盘及单凭听觉的定向盲飞等技术。尤其张远仁，只学过初步的穿云下降理论，毫无实践经验。冯俊忠虽然老练，但一遇到要使用仪表、电波、无线电等设备，就有困难了。因此，遇到恶劣气候，这两人都缺乏应变能力。
按照222号运输机原定飞行计划，这次飞南京和上海不该张远仁、冯俊忠搭档驾机。但张远仁听说222号机有飞往上海的任务时，便向他的上级——飞行队长送礼，恳求驾机。
张远仁为什么要急切切地驾驶这趟飞机呢？
原来，当时上海的黄金美钞生意正大有赚头。张远仁捞钱心切，就”做通“了队长的工作。队长与张远仁住在一个大院里，关系也不错。队长知道张远仁驾机技术有欠缺，飞行技术不高，一开始也有犹豫。
队长知道，原班的驾驶员技术全面，何况又是戴笠乘机，就没有答应张远仁，但张则投其所好地说：“我主要是替队长您赚钱，请队长您也出些本钱,一定能赚回大钱。”
于是，队长动了心，取消了原驾驶员的飞行任务，安排张远仁与冯俊忠搭档，负责第二天的南飞任务。张与冯两人连夜准备，翌日一早便赶到机场，以队长命令为由，将原飞行员换下。
作为负责222号运输机的空运队长，本应对南京和上海雷雨交加的天气状况有所预料，进而采取应对措施。但这位飞行队长为牟取私利，竟心怀侥幸，替换了原飞机技术十分过硬的老牌飞行员，从而导致了这一空难事故。
222号运输机失事，实为国民党空军腐败所致，是一大丑闻。但在当时，这一真相却被掩盖了。
戴笠殒命戴山的这一年，尚不足50岁。戴笠死后，国民党政府追任他为陆军中将。
