1965年初，正当国民党政府前代总统，位列国民党43名头等战犯第二位的李宗仁秘密谋划返回祖国大陆之际，位列第三位的战犯陈诚在台北的官邸设立起条件齐备的“家庭医院”。67岁的陈诚身边配备了台北最著名的医生，经验丰富的护士以及最好的营养学家，医治他那日益严重的绝症。
陈诚自1924年进入黄埔军校担任教官后，便一直跟随蒋介石。蒋介石发动四一二反革命政变时，召见陈诚询问其态度，陈诚表示绝对服从蒋，从此成为了蒋介石反革命的最大帮凶。随着蒋介石跟宋美龄将干女儿谭祥许配给陈诚后，对其更为宠信，即便陈诚常打败仗，蒋介石也每次护短，始终加以重用。
蒋介石视陈诚为心腹，陈诚也对蒋介石奉若神灵，百依百顺。每到关键时刻，蒋介石便会命陈诚去抵挡，陈诚也屡屡临危受命，有的甚至是明知不可为而为之。1948年，蒋介石命陈诚开赴东北挽救危局。当时东北形势已于蒋军不利，而且民心向背已定，军心浮动，整个经济面临崩溃，国民党反动军队注定迟早要失败。但为蒋介石分忧，陈诚义不容辞，他曾向部属表示：“我决心同沈阳共存亡。沈阳失守，我定自杀殉职。”
这样的表态，蒋介石也曾多次TUO口而出，但历史的事实表明，都不过是笼络人心的手段罢了。陈诚当然没有“同沈阳共存亡”，但他在连吃败仗后出现吐血。夫人谭祥跟宋美龄抱怨，宋美龄跟蒋介石吹吹枕边风，也就将陈诚调了回来，改让卫立煌去收拾烂摊子。
从东北撤出来后，陈诚住进了上海国防医院，他的好友，一位被整编掉的老牌将军樊崧甫去看望。医院里跟樊熟悉的医生悄悄告诉樊：“对陈诚实施切胃手术时，发现他的肝脏有一定程度的硬化。”限于当时的医学水平，医生未能深说，樊崧甫也没有深究，认为胃部手术成功，其肝部稍微硬点也无关大局。但出于友请，樊崧甫也轻描淡写地告诉谭祥，只说对陈的肝脏要采取护肝治疗，仅此而已。
就是带着肝病的隐患，陈诚被蒋介石安排到台湾，为蒋家小王朝营造存身之地。蒋介石溃逃到台湾，恢复职权后，随即提名陈诚接任行政部门主管，1954年又辞去行政部门主管，担任台湾地区副领导人。在此期间，陈诚积极配合蒋介石推行“白SE恐怖”，又担任“光复大陆设计研究委员会主任委员”，炮制出大量的、涉及各个领域的“反攻大陆”方案。
1958年，陈诚再次担任“行政部门主管，而此时的他仍兼任台湾地区副领导人，同时还是国民党的“副总裁”，是台湾国民党伪政权名副其实的“二号人物”。但陈诚心里却明白，即便自己再受重用，但在蒋介石心里，早就有意将继承人的位置交给蒋经国。陈诚后来回忆，对于那时的蒋介石而言，他只有两件最重要的心事，除了“反攻大陆”，就是传位于子。其实，陈诚这一说法也不过是委婉的表达，蒋介石自从退守台湾后，早已明白大势已去，“反攻大陆”不过是M或人心的一种手段罢了，传位于子才是唯一重中之重。
为了让蒋经国顺利接班，蒋介石可谓是煞费苦心，在逃台只出便安排小蒋先后擦足于党、政、军、团，在各个重要部门培植势力。与此同时，老蒋还利用各种机会为小蒋扫清障碍，B走陈立夫，驱逐吴国桢，囚禁孙立人。而陈诚之所以还能是“二把手”，也不过是因为蒋经国的资历还不够服众，还需要陈诚在前面充门面。陈诚在1958年重任“阁魁”组阁时，便蓄意将小蒋组了进去。陈诚深悉老蒋之意，在“行政院”安擦进蒋公子，比蒋介石亲自开口，不知道要光彩几多。但即便如此，陈诚跟蒋经国之间，暗斗也未曾停止过。
也就是在1958年，蒋介石希望第三次连任台湾地区领导人，遭到外界竭力反对，甚至胡适都公开反对蒋介石连任，他通过陈诚、张群、黄少谷等要人向蒋介石转达意见。由于胡适、王世杰与陈诚关系密切，而蒋介石的连任，又直接关系陈诚能否继任，因此蒋经国等人怀疑陈诚与外界串通一气，阻止蒋介石连任。而胡适等人则认为，蒋介石之所以要坚持“三连任”，可能是出于蒋经国的主意。
在此之前，陈诚也曾暗示过想要接班的愿望，他希望王世杰以长辈的身份告诫蒋经国不要太急，等他干完一届后，再向他交班。王世杰又将此事托付给与蒋介石关系较好的黄少谷。黄少谷对蒋经国说：“辞修对你父亲百依百顺，又是与你父亲共事最久的党国重臣，你应该尊重他，不应该与他争高低。他干一届后，自然会把位子让给你，由你来干，你现在不必急。”
蒋介石知道后，在国民党中常会上大骂黄少谷，并对陈诚大为不满。在这次与蒋家父子出现矛盾后，王世杰建议陈诚主动向蒋介石辞去台湾地区副领导人，然而蒋介石却不同意，还让他继续担任“阁魁”。之后，陈诚曾多次提出辞职，蒋介石一直都是只准其请假，不准其辞职。到1963年11月，陈诚再次以“身体不适”为由提出辞职，蒋介石不再挽留，批准了。
作家江南（《蒋经国传》作者）洞悉个中请由，便在他的文章中，一针见血地写出陈诚坚辞职务时的心态：上焉者，处处要请示蒋先生（老蒋），下焉者，要向经国（小蒋）低头……这叫陈诚如何能不尴尬，夹缝中如何能喘得过气来？让贤之举，势在必行，从痛苦中寻找快乐。蒋介石曾评价陈诚，遇事皆有主见，这不也是陈诚主见的一种？
陈诚退下来后，蒋介石父子的承继之路自然是一片坦途，而正准备“颐养天年”的陈诚，身体却亮起了红灯。1964年9月，距离陈诚辞职尚不足一年，而距离他接受胃部手术已经过去16年之久，医生以经密仪器检测，告知谭祥：陈系严重的肝病！一下子，谭祥回忆起樊崧甫在上海对她说的话，后悔自己的大意，为什么到台湾后，从不注意为丈夫护肝或去咨询大夫呢？9月20日，陈诚的复诊结果出来了，绝症！肝癌！
谭祥六神无主，背着陈诚整天以泪洗面。蒋介石跟宋美龄来到陈家，当场下令建立家庭病房，聘请台湾岛上所有名医，不论医学教授还是民间名医，一起汇集陈宅，对陈诚进行会诊。此外，蒋介石还派人去美国请来癌症专家、纽约的医界博士，飞到台湾专门为陈诚治病。
果然，经过洋医师们的妙手施法，经国10多天的治疗，用过不少西洋进口的要品，居然让躺在床上不能动弹了的陈诚，下床散步，含饴弄孙，给了所有关注他的人，尤其是妻子谭祥一种希望的错觉。但所有参加治疗的医生们明白，癌细胞正在陈诚体内扩散，已转移到肺部。此后一天天，陈诚因抵抗力大大降低，突患感冒，继而并发支气管肺炎，紧接着吃不下饭，两腿浮肿，正应了中医治病时最犯忌的话——穿靴。
1965年2月下旬，陈诚体温下降至35摄氏度以下，呼吸逐渐缓慢，血压也明显降低。谭祥仍寄望于奇迹发生，不断地敦促医生快用好要。众医护却知道，陈诚大限将至，不能再隐瞒谭祥了，便由主治大夫向陈夫人郑重谈话：
夫人，对于陈公之贵恙，我等及许多中外同行，都尽职尽责了，如今已到了无回天之力的地步，实在遗憾，请夫人开始准备后事，并请夫人镇定……
谭祥得到医生的“嘱咐”后，第一时间便急电在美国纽约大学担任助教的长子陈履安返台，电报也是按照中国的传统用语：父病危速归。陈履安收到电报后，即刻携妻子一同飞往台北，时间是1965年3月3日。尽管陈诚已经好几日不进食，靠着点滴维持生命，又时而昏M时而清醒，但在清醒时得知长子已从纽约飞回，他屏退左右，召长子陈履安到病榻前，气若游丝地谈了点家常，即命儿子准备好纸笔，自己时断时续地口授遗言：
1、希望同志们一心一意，在总裁领导之下，完成国民革命大业；
2、不要消极，地不分东西南北，人不分男女老少，全国军民，共此患难；
3、党存俱存，务求内部团结，前途大有可为。
三点遗言，总共66个字，没有提及任何私事，明显是要公诸于世的。而这66个字，也绝非是人之将死，临时拼凑，履行人间“惯例”，留下遗言这个形式。一经仔细阅读，令人惊奇地发现，他再也不提“反共到底”、“反攻大陆”了！自1927年开始，追随蒋介石“反共”近四十年的陈诚，临了却只字不提了。这难道就是“人之将死，其言也善”吗？
蒋介石当局对于这66个字，虽不是惊恐万状，也实在不敢苟同。国民党的二把手不提“反共”，不提“反攻大陆”，这让蒋介石今后还如何做反字文章？于是经过非正式磋商，建议采取补救办法，即修改陈诚遗嘱，而后公开发表。只有如此，才能够继续蒙蔽民众及中下级官员。
但陈夫人谭祥却坚决不同意这些所谓建议，维护丈夫的尊严，坚持拒绝修改遗言。蒋介石当局不止一次派人做谭祥的工作，让她“以大局为重”，但谭祥的回答是：此遗言，要发就照发，不发也可以，但不能修改。
其实早在1963年，陈诚尚未退位之前，就曾因为“反攻大陆”的计划跟蒋介石发生过冲突。陈诚当时对蒋介石说，一旦“反攻”号角吹起，他仍然要请命出征，但是他不同意贸然的“反攻”。这一说法源自陈诚长子陈履安的口述，但陈诚久在国民党高层，又怎么可能会相信蒋介石会“贸然反攻”呢？其真实新究竟几何，实在存疑。但陈诚在临终前，却着实是“贸然”放弃了做表面的“反攻”。
到了3月4日，陈诚病请更加恶化，他断断续续地向家人吩咐：“我很累，恐怕不行了，别人要来看我的，你们不必再阻止他们，让他们进来。”5日上午，陈诚完全昏M。到了下午1时许，宋美龄来到陈家，探视弥留之际的陈诚。傍晚6时许，陈诚呼吸微弱，医生嘱咐护士关上门，再不让人入内探视病人。7时零5分，陈诚终于停止了呼吸，终年68岁。陈诚去世后，台湾各大新闻单位对此进行了连篇累牍的报道。
公祭之日，蒋介石先后在台北殡仪馆和墓葬地泰山乡两次向陈诚灵前致祭；蒋经国则整日侍候灵前，茶饭不进。在灵旁他曾对记者沉痛地说：“陈公的逝世，对我个人来说，是失去了一位追随近30年的导师。”
陈诚的遗体下葬于台北县泰山乡同荣村墓园，陵墓坐西朝东，与陈诚家乡浙江青田祖坟，相距仅400公里。在交通便利的现代，乘飞机仅费刹那间，如果有过海公路，驾车行驶不过4小时，不可谓不近。陈诚当年为了迎娶蒋介石宋美龄的干女儿谭祥时，与发妻吴舜年协商离婚，保证允许吴“离婚不离家”，曾与吴有《约法三章》，此中有一条“生不能结为夫妇，死后合葬一B。”
然而，自从陈诚选择攀附蒋介石后，就走上了一条反人民的不归路，最后只能是与故乡隔海相望，终未能魂归故土。
1965年7月18日，周恩来总理在机场欢迎李宗仁归来，在李宗仁到来之前，总理在候机室谈及台湾问题时说：“陈辞修是爱国的人，他坚决反对美国制造两个中国，可惜他身体不好……”
在蒋介石反动政权逃到台湾，分裂祖国后，周总理从未间断过达成和平统一的努力，陈诚自然也是争取的对象。只可惜，陈诚至死未能下定决心，追随蒋介石反动到底。倘若推迟几个月，不知道看着李宗仁回归故土，受到隆重欢迎的李宗仁时，陈诚又会作何想？
